Ippolito de’Medici era filho ilegítimo de Pacifica Brandano e de Giuliano, Duque di Neumors, portanto, era neto de Lorenzo o Magnífico. Ficou orfão de pai quando ainda era muito pequeno e assim, foi protegido pelo tio, o Papa Leão X, que lhe queria muito bem. Quando Leão X morreu, Ippolito tinha apenas 12 anos idade.
Com 15 anos, Ippolito foi mandado à Florença pelo Papa Clemente VII, o qual o nomeou membro do Governo Florentino. Todos pensavam que quando Ippolito adquirisse a maior idade, seria o sucessor do seu pai no governo da República de Florença.
Por três anos, em companhia de Alessandro e Catarina de’Medici (que também eram menores) viveu no Palazzo Medici, tutelado pelo Cardeal Passerini, representante do Papa Medici em Florença. Quando Ippolito completou 18 anos, os Medici foram mandados para o exílio, após o saque de Roma em 1527. Assim, quando o Papa Clemente VII retornou a Roma após a destruição de Roma, Ippolito o seguiu.
Naquela época, Ippolito era um jovem de 20 anos, bonito, de modo cortês, inteligente, generoso e simpático. Em 1529, Clemente VII começou a colocar em prática a ideia de substituir Ippolito no governo de Florença, por Alessandro. Tal intenção foi incluída no tratado secreto feito com Carlos V, antes do assédio de Florença.
Algumas pessoas pensavam que seria uma boa ideia, unir os dois jovens Medici, Ippolito e Catarina em matrimônio, e assim, juntos, eles governariam Florença. Catarina era a única herdeira direta de Lorenzo o Magnífico, tendo em vista que Ippolito e Alessandro eram filhos ilegítimos. A tradição diz, que a jovem Catarina tinha o que hoje chamamos de uma “quedinha” por Ippolito.
Mas o destino, ou melhor, o Papa Clemente VII, reservava outros projetos para Ippolito e para Catarina. A jovem Catarina seria útil em uma nova aliança política com a França, através de um matrimônio com o filho do rei Francisco I. Ippolito seguiria a vida eclesiastica e Alessandro, que muitos críticos acreditam ser filho do Papa, assumiria o governo de Florença, com o título de Duque.
Ippolito desde de pequeno, tinha demonstrado muitas habilidades com o uso de armas e com a vida militar e havia antipatia pela vida religiosa. Mas Clemente VII, tinha todo o poder nas mãos para obrigá-lo a aceitar a vida eclesiástica e assim, foi ele foi ordenado Cardeal. Alguns historiadores acreditam que Ippolito foi escolhido para seguir a vida religiosa pois era mais apto do que Alessandro, e que a ideia de Clemente VII, era que no futuro, mais um Medici chegasse no trono de São Pedro.
Ippolito foi enviado para Hungria em uma missão política. Enquanto isso, o Papa enviou Alessandro para Florença, onde foi declarado chefe da República Florentina. Dez meses mais tarde, Alessandro foi declarado duque de Florença.
Ippolito voltou a Roma em fevereiro de 1533. Exuberante, inquieto e ambicioso, Ippolito era bonito na aparência e rico em engenhosidade e cultura; em sua residência romana no Campo Marzio, ele se cercou de poetas, estudiosos, artistas, músicos; ele próprio foi autor de textos poéticos e traduziu em versos o segundo livro da Eneida, que dedicou à Giulia Gonzaga.
Como Cardeal, Ippolito tinha em Roma uma corte de cerca de 300 pessoas que expressava sua personalidade refinada, mas gerava um custo financeiro muito alto. Clemente VII sempre pagou todas as suas despesas e dívidas, principalmente para distraí-lo da intenção de se tornar senhor de Florença.
Com a morte de Clemente VII em 1534 e a subsequente eleição ao trono papal de Paulo III Farnese, o vento começou a mudar pois, sem a poderosa proteção de Clemente VII, os florentinos insatisfeitos com o governo tirânico de Alessandro viam no Cardeal Ippolito o candidato capaz para substituir o duque Medici no governo de Florença.
Ippolito de’Medici tinha uma grande paixão: Giulia Gonzaga, castellana di Fondi, cuja extraordinária beleza foi cantada até de Ariosto.
Giulia foi obrigada pelo pai a casar-se com Vespasiano Colonna, cerca de trinta anos mais velho, doente crônico, mas dotado de um sobrenome importante e de um patrimônio considerável. O único consolo que Giulia obteve deste casamento foi permanecer viúva após dois anos do matrimônio.
Em 1535 Ippolito foi enviado pelos florentinos como embaixador a Nápoles, para encontrar o imperador Carlos V, e assim denunciar os graves abusos perpetrados pelo duque Alessandro.
Durante a viagem Ippolito parou em Itri para encontrar sua amada Giulia Gonzaga. Debilitado por uma doença repentina, ele foi envenenado em 5 de agosto por Giovanni Andrea de ‘Franceschi, natural de Borgo San Sepolcro, provavelmente a mando do duque Alessandro de’Medici. Ippolito tinha apenas 24 anos e foi enterrado na igreja de San Lorenzo em Damaso, em Roma.
O autor do envenenamento, descoberto pela justiça papal, foi julgado em Roma pelo tribunal do governador, que o entregou aos magistrados florentinos. Em Florença, Giovanni Andrea foi posto em liberdade.
A morte de Ippolito por envenenamento, foi rejeitada por alguns historiadores, os quais atribuíram a causa da morte a malária, desordens e excessos.
Ippolito de’Medici teve um filho natural com Giulia Gonzaga, Asdrubale de ‘Medici, um cavaleiro de Malta, que morreu durante o cerco da ilha em 1565.
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